Pentesting

¿Qué es el pentesting?

pen testing

El pentesting, o pentest, es una práctica que permite evaluar la Seguridad de una infraestructura de IT intentando explotar las vulnerabilidades de forma segura. Dichas vulnerabilidades se encuentran en los Sistemas Operativos, defectos en los servicios y aplicaciones, configuraciones incorrectas o comportamiento riesgoso por parte del usuario final. Estas evaluaciones también resultan útiles para identificar si las defensas con las que se cuenta son eficaces y si el usuario final se adhiere a las políticas de Seguridad.

El pentesting suele efectuarse empleando tecnología manual o automatizada para atacar sistemáticamente a los servidores, endpoints, aplicaciones web, redes inalámbricas, dispositivos de red, dispositivos móviles y cualquier otro punto que pueda estar expuesto a las amenazas.

Tras explotar con éxito las vulnerabilidades de un sistema concreto, los pentesters pueden utilizar el sistema comprometido para dirigir nuevas explotaciones a otros recursos internos, con la finalidad de adentrarse poco a poco en los niveles de Seguridad más restringidos, y acceder a los activos electrónicos y a la información mediante una escalada de privilegios.

La información sobre las vulnerabilidades que se han podido explotar mediante el pentesting suele recopilarse y transmitirse al departamento de IT y a los administradores de redes para ayudarles a adoptar conclusiones estratégicas y priorizar la inversión en medidas de remediación. El objetivo principal del pentesting es evaluar la Seguridad de los sistemas o el compromiso de los usuarios finales, y analizar las consecuencias que podrían tener las vulnerabilidades encontradas.

Para entender mejor en qué consiste un test de penetración, imaginemos que queremos probar nosotros mismos lo fácil que resulta entrar en nuestra casa. Los pentesters -conocidos también como hackers éticos- evalúan la Seguridad de las infraestructuras de IT usando un entorno controlado para atacar, identificar y explotar las vulnerabilidades de forma segura. En lugar de comprobar las ventanas y las puertas, prueban los servidores, las redes, las aplicaciones web, los dispositivos móviles y cualquier punto de entrada potencial, para detectar vulnerabilidades.

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¿Cuál es la diferencia entre el pentesting y el análisis de vulnerabilidades?

Los sistemas de escaneo de vulnerabilidades son herramientas automatizadas que examinan un entorno y, al finalizar, generan un reporte de las vulnerabilidades detectadas. Estos sistemas a menudo enumeran las vulnerabilidades empleando identificadores CVE, que proporcionan información sobre las vulnerabilidades más habituales. Los escáneres pueden detectar miles de vulnerabilidades, tantas que resulta necesario priorizar cuáles son las más graves. Además, los resultados no tienen en cuenta las condiciones de cada entorno de IT en concreto. Aquí es donde entra en juego el pentesting.

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Los sistemas de escaneo de vulnerabilidades resultan muy útiles para detectar las posibles deficiencias en la Seguridad. Sin embargo, el pentesting profundiza en el proceso y permite comprobar si dichas vulnerabilidades podrían llegar a utilizarse para obtener acceso al entorno. Los pentests también ayudan a establecer prioridades en los planes de remediación, en función de qué plantea un mayor riesgo.

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¿Por qué es importante el pentesting?

Ayuda a identificar y priorizar los riesgos a la Seguridad

 

El pentesting evalúa la capacidad de una organización de proteger sus redes, aplicaciones, endpoints y usuarios de los intentos internos o externos de eludir los controles de Seguridad y obtener acceso privilegiado o no autorizado a los activos protegidos.

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Permite gestionar las vulnerabilidades de forma inteligente

 

El pentest proporciona información detallada sobre las amenazas de Seguridad reales y explotables. Realizando tests de penetración podrá identificar de forma proactiva las vulnerabilidades que resultan críticas, las que son menos relevantes y los falsos positivos. Así, su organización podrá priorizar con más conocimiento las medidas a adoptar, aplicar los parches de Seguridad necesarios, y destinar los recursos de Seguridad de forma más eficaz, para que puedan actuar cuando y donde más se necesiten.

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Mejora la Seguridad de las organizaciones con un enfoque proactivo

 

Hoy en día, no existe una única solución para evitar intrusiones. Las organizaciones deben contar con un sinfín de sistemas y herramientas de Seguridad, como criptografía, antivirus, soluciones SIEM y programas IAM, entre otros. Sin embargo, aún disponiendo de estas herramientas de Seguridad tan esenciales, resulta complicado localizar y eliminar todas y cada una de las vulnerabilidades en un entorno de IT. El pentesting adopta un enfoque proactivo al exponer las vulnerabilidades para que las organizaciones sepan qué medidas adoptar, y si es necesario añadir capas de Seguridad.

Permite comprobar que los programas de Seguridad funcionan correctamente y descubrir si se está bien protegido

 

Si no dispone de una visión completa de su entorno de IT, podría terminar eliminando algún activo que no le ocasionaba problemas en un esfuerzo por modificar su política de Seguridad. Los pentests no le indican únicamente lo que no funciona, sino que también sirven a modo de control de calidad. Esto le ayudará a identificar qué políticas resultan más eficaces y qué herramientas le proporcionan el mayor retorno de la inversión. Las organizaciones que cuentan con esta información también pueden asignar con más conocimiento de causa los recursos de Seguridad, a fin de que estén disponibles donde y cuando más se necesiten.

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Mejora la confianza en la estrategia de Seguridad

 

¿Cómo puede confiar en su política de Seguridad si no la pone a prueba de forma efectiva? Comprobar regularmente su infraestructura y su equipo de Seguridad disipará sus dudas acerca de cómo sería sufrir un ataque informático y cómo respondería su organización ante el mismo. Ya habrá experimentado uno de forma segura, y sabrá cómo estar preparado para que no le llegue de imprevisto.

Ayuda a alcanzar el Cumplimiento normativo

 

El pentest ayuda a las organizaciones a adoptar las mejores prácticas del sector, así como los estándares de Cumplimiento y de auditoría más generales. Al explotar la infraestructura de una organización, el pentesting permite demostrar exactamente cómo un atacante podría obtener acceso a la información sensible. Las estrategias de ataque aumentan y evolucionan, pero las organizaciones se pueden mantener un paso por delante realizando pentests con regularidad. De esta forma, conseguirán detectar y remediar las vulnerabilidades de Seguridad antes de que otros puedan explotarlas.

Además, de cara a los auditores, los tests sirven para verificar si se han instaurado otras medidas de Seguridad obligatorias o si funcionan correctamente. Los reportes detallados que genera el pentesting muestran a las organizaciones el camino a seguir para implementar los controles de Seguridad necesarios.

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¿Quién se encarga de realizar los pentests?

Una de las mayores trabas a la hora de establecer un buen programa de Ciberseguridad es encontrar personal bien cualificado y con experiencia. La falta de conocimientos en materia de Seguridad es un problema endémico, y la oferta de profesionales formados en ese área no alcanza para dar respuesta a la demanda. Esta realidad es aún más patente con el pentesting. Lamentablemente, lo que no faltan son amenazas ni grupos de hackers. Por consiguiente, las organizaciones no pueden perder ni un segundo en implementar iniciativas críticas de pentesting.

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Dicho esto, a pesar de las carencias técnicas, las empresas pueden desarrollar un buen programa de pentesting si utilizan bien los recursos que tienen a su disposición, ya que no todos los tests requieren que los realice un experto. Las herramientas de pentesting cuentan con funcionalidades automatizadas que el propio personal de Seguridad puede utilizar, aunque no estén muy familiarizados con esta práctica. Estas herramientas pueden utilizarse para realizar tests básicos pero fundamentales, como validar los escaneos de vulnerabilidad, recopilar información sobre las redes, la escalada de privilegios o las simulaciones de phishing.

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Por supuesto, contar con un experto en pentesting sigue siendo crucial. Necesitará una persona o un equipo más experimentado que se encargue de llevar a cabo tests más complejos para penetrar más profundamente en los sistemas y aplicaciones, o ejecutar ejercicios de cadenas de ataque múltiples. A fin de simular un escenario de ataque real, necesitará un Red Team que aplique estrategias y soluciones tan sofisticadas como las de un atacante real.  

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¿Cuáles son las fases del pentesting?

Gracias a los tests de penetración, podrá identificar de forma proactiva las vulnerabilidades en la Seguridad que resultan más fáciles de explotar antes de que lo haga un atacante. Sin embargo, la intrusión solo es una de las partes del proceso. El pentesting es un proyecto exhaustivo y bien planificado que consta de varias fases:

Planificación y preparación

Antes de empezar el pentesting, los testers y los clientes deberán ponerse de acuerdo en los objetivos del test para que esté bien delimitado y se ejecute adecuadamente. Necesitarán saber qué tipos de tests realizar, quién tendrá conocimiento de que se están llevando a cabo esos tests, a cuánta información podrán acceder los pentesters, qué nivel de acceso tendrán para comenzar y demás detalles esenciales para que el test sea exitoso.

Investigación

En esta fase, los equipos llevan a cabo distintas actividades de reconocimiento del sistema objetivo. En relación con la parte técnica, las direcciones IP, por ejemplo, pueden ayudar a recabar información sobre los firewalls y otras conexiones. En lo que respecta a lo personal, la información más básica —como los nombres, cargos y direcciones de correo electrónico— puede tener mucho valor.

Intento de intrusión y explotación

Ahora que ya conocen a su objetivo, los pentesters pueden intentar infiltrarse en el entorno, explotando las vulnerabilidades de Seguridad y demostrando a qué nivel de profundidad pueden llegar en la red.

Análisis y generación de reportes

A continuación, los pentesters deberán crear un reporte en el que detallen cada paso del proceso, e indiquen qué técnicas se han seguido para poder penetrar en el sistema, qué fallos se han detectado en la Seguridad y demás información pertinente que hayan descubierto. Además, incluirán recomendaciones de remediación.

Limpieza y reparación

Los pentesters no deben dejar rastro, por lo que deberán salir de los sistemas y eliminar cualquier artefacto que hayan utilizado durante el test, ya que un atacante real podría aprovecharlos en un futuro. A partir de ese momento, la organización podrá realizar los ajustes necesarios para cerrar las brechas en su infraestructura de Seguridad.

Retesteo

La mejor forma de garantizar que las medidas de remediación que se han aplicado son eficaces es repitiendo el test. Además, los entornos de IT y los métodos empleados en el ataque evolucionan continuamente, por lo que es posible que vayan apareciendo nuevas vulnerabilidades.

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¿Qué deberá hacer tras un pentesting?

Revisar los resultados del test de penetración le ofrece una oportunidad excelente para evaluar los futuros planes de actuación y replantear toda su estrategia de Seguridad. Un pentesting no es un elemento más en una lista de verificación que pueda tachar como “listo” una vez completado. Eso no le ayudará a mejorar su política de Seguridad. Es importante reservar tiempo para hacer un análisis exhaustivo y compartir, discutir y entender bien los resultados.

Del mismo modo, comunicar los resultados y las medidas propuestas a los responsables de la organización servirá para poner de manifiesto los riesgos que entrañan estas vulnerabilidades y los beneficios que las medidas de remediación tendrán en todo el Negocio. Mediante la revisión, la evaluación y el apoyo de la gerencia, los resultados del pentest pueden transformarse en medidas de remediación de efecto inmediato y en conclusiones que le ayudarán a definir una estrategia de Seguridad a mayor escala.

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¿Qué tipos de pentesting existen?

Podríamos estar tentados de pedirle a un tester “que lo pruebe todo”, pero seguramente caeríamos en el error de arañar la superficie de una gran cantidad de vulnerabilidades. Además, perderíamos la oportunidad de recopilar información muy valiosa examinando algunas áreas en mayor profundidad y con unos objetivos bien marcados. A fin de alcanzar estos objetivos y detectar las vulnerabilidades mediante el pentesting, existen varios tipos de tests según las áreas de la infraestructura de IT en que se centren, como:

Pentesting para aplicaciones web

El pentesting para aplicaciones web examina la Seguridad en conjunto y los riesgos potenciales de las aplicaciones web, incluyendo errores de código, autenticación rota (broken authentication), autorización rota (broken authorization) y los ataques de inyección.

Pentesting para redes

El pentesting para redes está concebido para prevenir los ataques maliciosos detectando las vulnerabilidades antes que los atacantes. Los pentesters se dedican a comprobar la Seguridad de la red identificando y explotando las vulnerabilidades de los distintos tipos de redes y dispositivos asociados, como routers y switches, y hosts de la red. El objetivo es explotar los puntos débiles de estas áreas, como las contraseñas no seguras o los activos mal configurados, a fin de obtener acceso a la información o sistemas críticos.

Pentesting para la Cloud

Los equipos de Seguridad colaboran con los proveedores de servicios en la Cloud y proveedores externos para diseñar y llevar a cabo pentests para poner a prueba las aplicaciones y sistemas que se alojan en la nube. El pentesting en la Cloud comprueba la Seguridad del entorno, identifica los riesgos generales y la probabilidad de que se explote cada vulnerabilidad. Asimismo, hace recomendaciones para mejorar el entorno Cloud.

Pentesting para dispositivos IoT

Los pentesters tienen en cuenta las sutiles diferencias de los dispositivos IoT analizando cada componente y cómo interactúan entre ellos. Al aplicar una metodología por capas, en la que cada capa se analiza, los testers pueden detectar vulnerabilidades que de otro modo habrían pasado inadvertidas.

Ingeniería social

La ingeniería social es una táctica de intrusión que emplea el engaño para obtener acceso o información con finalidades ilícitas. El ejemplo más común son las estafas de phishing. Los pentesters emplean herramientas y correos de phishing adaptados a la organización para poner a prueba sus mecanismos de defensa, su capacidad de detección y reacción, y para identificar a los empleados más vulnerables y las medidas de Seguridad que se necesitan mejorar.

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¿Cómo puede ayudar el pentesting a alcanzar el Cumplimiento?

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A menudo, los equipos de Ciberseguridad deben garantizar el cumplimiento de normativas como:

  • HIPAA
  • PCI DSS
  • GDPR o RGPD
  • SOX
  • NERC
  • HEOA
  • CMMC

Al explotar la infraestructura de una organización, el pentesting permite demostrar exactamente cómo un atacante podría obtener acceso a la información sensible. Las estrategias de ataque aumentan y evolucionan, pero las organizaciones se pueden mantener un paso por delante realizando test de penetración con regularidad. De esta forma, conseguirán detectar y remediar las vulnerabilidades de Seguridad antes de que otros puedan explotarlas. Además, de cara a los auditores, los tests sirven para verificar si se han instaurado otras medidas de Seguridad obligatorias o si funcionan correctamente.

Por ejemplo, muchas de estas normas sugieren u obligan a realizar pentesting a fin de evaluar la eficacia de la política de Seguridad de una organización y su adherencia. Por ejemplo, el requisito 11.3 del Estándar de Seguridad de Datos para la Industria de Tarjetas de Pago (PCI DSS por sus siglas en inglés) establece que se debe implementar un programa de pentesting.

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¿Qué es el Teaming?

Los ataques son cada vez más numerosos, y el nivel de investigación y experiencia necesarios para adelantarse a ellos los hace cada vez más peligrosos. Aquí es donde el teaming entra en juego. Los ejercicios de teaming simulan escenarios de ataques reales: un equipo es el atacante y el otro, el defensor.

Red Team (Equipo Rojo)

Un red team (equipo rojo) es el que prepara la ofensiva. Este equipo se forma con la intención de identificar y evaluar las vulnerabilidades, probar hipótesis, identificar alternativas para los ataques y dejar al descubierto las limitaciones y riesgos de Seguridad de la organización.

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Blue Team (Equipo Azul)

El blue team (equipo azul) se encarga de defender a la organización. Su cometido es potenciar las medidas de protección de la organización y pasar a la acción cuando sea necesario.

Purple Team (Equipo Morado)

El purple team (equipo morado) es un concepto cada vez más popular en el contexto de los ejercicios de teaming. Es el resultado de considerar la interacción de los equipos rojo y azul como una simbiosis. No se trata de que el equipo rojo compita contra el azul, sino de que haya un solo equipo luchando por un objetivo común: mejorar la Seguridad. La clave para convertirse en purple team es la comunicación entre los individuos y los equipos.

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¿Cómo se usan los exploits en el pentesting?

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Una de las tácticas habituales de los hackers para atacar un entorno consiste en utilizar un exploit contra una vulnerabilidad conocida en una aplicación o dispositivo concreto de la infraestructura que se quiere atacar. Explotar una vulnerabilidad puede proporcionar al atacante capacidades o privilegios que normalmente no tendría. Los pentesters utilizan los exploits para prever los futuros movimientos de un atacante.

Los atacantes suelen ir desarrollando los exploits a medida que encuentran vulnerabilidades. Otros están disponibles en Internet, a menudo publicados de forma anónima por otros hackers.

Volviendo al hacking ético, desarrollar exploits constituye una habilidad avanzada de pentesting, a la que toma tiempo y esfuerzo dominar. Además, durante el proceso, los pentesters no suelen contar con los recursos para crear nuevos exploits. Muchos recurren a los exploits que encuentran por Internet, que suelen ser los mismos que emplean los atacantes.

Dado que desarrollar un exploit requiere tiempo y pericia, tanto los atacantes como los pentesters suelen buscar exploits o bibliotecas de exploits que les ahorren tiempo. Las herramientas de pentesting de nivel empresarial suelen contar con bibliotecas de exploits que ofrecen este beneficio a los pentesters.  Lea más >

 

¿Qué herramientas se utilizan para realizar pentesting?

 

Los atacantes emplean herramientas para que sus intentos de intrusión den mejores resultados. Y lo mismo ocurre con los pentesters. El software de pentesting sirve para complementar la intervención humana; no para sustituirla. Es decir, el software asume las tareas más laboriosas y rutinarias para que los testers puedan concentrarse en las acciones de valor añadido. No es necesario elegir entre herramientas de pentest y pentesters. La cuestión es elegir las herramientas que resultarán más útiles para los pentesters.  Lea más >

El test de penetración suele realizarse mediante una selección de herramientas con una gran variedad de funcionalidades. Algunas son de código abierto y otras son de pago. Algunas son las mismas que utilizan los atacantes, lo cual permite replicar de forma exacta el ataque. Otras requieren la intervención de un hacker ético, lo cual permite hacer énfasis en las funcionalidades que priorizan la detección de vulnerabilidades de Seguridad, sin afectar a los entornos de producción, así como también dar prioridad a la remediación.  Lea más >

Los equipos de Seguridad también implementan herramientas de pentesting para mejorar sus programas internos mediante la automatización estratégica. Gracias a la automatización, los pentesters menos experimentados tienen robots a su disposición para llevar a cabo los tests estándar. Por otro lado, los testers con más experiencia pueden aumentar su productividad automatizando las tareas más rutinarias. Lea más >

Entonces, ¿qué es lo que debe buscar en una solución automatizada de pentesting? Las herramientas de pentest deben ser sencillas, eficientes, fiables y centralizadas. Lea más >

 

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